Pod koniec lat dziewięćdziesiątych XIX wieku i na początku XX wieku styl „preppy” był symbolem statusu. Nosili się w takim stylu bogaci mężczyźni, którzy uczęszczali do prywatnych szkół. Zapinane na guziki dzianinowe swetry i mokasyny od Brooks Brothers stanowiły nieodzowną część ich garderoby. Kiedy od lat trzydziestych XX wieku do college’u zaczęły uczęszczać kobiety, ukazała się w 1934 pierwsza para damskich jeansów Levi’s i szybko stała się głównym elementem stylu preppy.

W latach pięćdziesiątych trend preppy jeszcze bardziej się rozwinął, za sprawą kultowych filmów z tamtej dekady, jak „Grease” czy „Miasteczko Pleasantville”. Do modnych ubrań dołączyły swetry stylizowane na koszule z kołnierzykiem. Do stylu preppy wrzucono dodatkowo sportowe koszulki rugby, a materiał pledowy w kratkę stał się jeszcze bardziej popularny. Koszulki rugby oraz jeansy stworzyły gałąź preppy o nazwie Americana.

W latach 80. styl preppy stał się powszechnie znany dzięki książce zatytułowanej „The Official Preppy Handbook”. Założeniem publikacji miała być zabawna prezentacja stylu preppy, ale książka niespodziewanie sprzedała w ponad milionie egzemplarzy. Czytelnicy zainspirowali się noszeniem marynarek w kratę, khaki czy swetrów zawiązanych na ramionach. Ubrania te w latach 50. były oznaką zajmowanej wysokiej pozycji społecznej, ale dopiero w latach 80. rozpoczęto ich masową produkcję. Styl preppy stał się powszechnie noszony dzięki taki markom jak Tommy Hilfiger, Calvin Klein czy Lacoste. Ikonami mody tamtej dekady stały się Brooke Shields i Księżna Diana, preferujące golfy i blezery w szkocką kratę.

Współcześnie po latach minimalizmu w modzie, styl preppy powrócił do łask zarówno projektantów, jak i modowych celebrytów. Kolekcje modowe na jesień 2020 / zimę 2021, prezentowane podczas Fashion Week, pokazały, co jest oczywiste – styl preppy ma mocne korzenie. Kolekcje takich domów mody jak Chloé i Michael Kors zawierały spódniczki midi. Burberry pokazał swetry z college’u. Versace wybrał koszulki rugby w paski. Dior ubrał modelki w kratę i kwiaty. Blogerki modowe zaczęły prezentować się w swetrach wiązanych na ramionach i kobiecych chinosach.

Moda 2021: styl preppy

Doskonałym przykładem na powrót stylu preppy jest modelka Bella Hadid, która jako jedna z pierwszych wyczuwa nowe trendy w modzie. Gwiazda pokazała się w Nowym Jorku w denimowej kurtce, zapinanej na zamek. Obszerne, za duże ramiona kurtki nadawały sylwetce bardziej nowoczesnego looku. Pod spodem Bella Hadid miała szarą marynarkę, białą koszulkę i sweter z dekoltem w kształcie litery V, co było nieoczywistym, ale wyrafinowanym połączeniem. Jeansy z prostymi nogawkami, przycięte nad kostką, przyciągały wzrok do białych, grubych skarpet i mokasynów od Prady. Modne obuwie i sweter jakby wyciągnięty wprost z college’u nadał stylizacji atrakcyjny preppy look.